Dexter (Sturgess) y Em (Hathaway) se conocen en la universidad por amigos mutuos, pero es hasta la noche de graduación el 15 de julio de 1988 que entablan una conversación y, a partir de entonces, una amistad que perdurará por muchos años. Siempre el mismo día nos conduce por la vida de estos dos personajes, su crecimiento personal y profesional, los obstáculos que tendrán que aprenden a sortear ayudándose mutuamente, y sus encuentros cada vez menos esporádicos, a través de décadas y de Edimburgo, Londres y París.

Anne Hathaway fue la primera opción de la directora para interpretar a Emma, y la describe como una persona trabajadora, motivada y disciplinada que tiene la experiencia y la confianza para interpretar el personaje. Jim, según la directora fue la pareja ideal de Anne, ya que se complementaron muy bien desde el principio, lo cual para ella representó un alivio, ya que ayudó a transmitir una dulzura en las escenas que no se puede forzar.